Người đầu tiên rời Manchester United trong mùa giải 1998–99 là Ben Thornley, gia nhập Huddersfield Town vào ngày 3 tháng 7 năm 1998.[95] Một ngày sau, Leon Mills ký hợp đồng với Wigan Athletic còn Adam Sadler được giải phóng. Hai cầu thủ thi đấu lâu năm là Brian McClair và Gary Pallister cũng ra đi. McClair, người chơi cho United từ 1987, trở lại câu lạc bộ cũ Motherwell[96] thuộc Scottish Premier League, nơi anh từng thi đấu đầu những năm 1980. Pallister trở lại Middlesbrough theo hợp đồng trị giá 2,5 triệu bảng Anh, 9 năm kể từ khi anh rời đội bóng này với giá 2,3 triệu bảng để tới sân Old Trafford.[96] Vào ngày 4/11/1998, Chris Casper chuyển tới Reading với giá 300.000 bảng.

Sau sự ra đi của Pallister, Ferguson ký hợp đồng với Jaap Stam từ PSV Eindhoven, hậu vệ đắt giá nhất thế giới với phí chuyển nhượng 10 triệu bảng.[97] Cầu thủ chạy cánh người Thụy Điển Jesper Blomqvist cũng nhanh chóng trở thành cái tên tiếp theo với mức phí 4,4 triệu bảng[98] trước khi hợp đồng gây tranh cãi của Dwight Yorke từ Aston Villa được hoàn thành, trở thành cầu thủ có mức phí chuyển nhượng kỉ lục của United.[99] Tiền đạo Patrick Kluivert, người chơi ấn tượng cùng Hà Lan tại World Cup 98, cũng suýt cập bến Man United với giá 9 triệu bảng từ Milan, nhưng cuối cùng thương vụ này bị đổ bể.[100] Lời đề nghị trị giá 5,5 triệu bảng dành cho Ole Gunnar Solskjær từ phía Tottenham Hotspur mặc dù được chấp thuận nhưng đích tân Solskjær tới gặp Alex Ferguson để từ chối nó.[101]

Vào ngày 24 tháng 3 năm 1999, Michael Ryan gia nhập Wrexham. Một ngày sau, Paul Gibson ký hợp đồng với Notts County, còn Philip Mulryne ký với Norwich City. Vào ngày 16 tháng 4, Terry Cooke chuyển sang chơi cho đối thủ cùng thành phố Manchester City. Vào ngày 30 tháng 6, United cho Gerard Gaff và Jason Hickson tự do ra đi, cùng ngày mà Peter Schmeichel ký hợp đồng với Sporting CP, John Thorrington tới Bayer Leverkusen, còn Lee Whiteley chuyển đến Salford City.[102] Người duy nhất gia nhập United trong mùa đông là cầu thủ trẻ người Thụy Điển Bojan Djordjic vào ngày 17 tháng 2.[95]

Đến

Đi

Cho mượn